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Heptosen (von griechisch ἑπτά heptá, „sieben“) sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C7H14O7 und eine Molare Masse von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketoheptosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldoheptosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

• Vorkommen und Verwendung

• Struktur der wichtigsten Ketoheptosen

• Struktur der wichtigsten Aldoheptosen

• Physikalische Eigenschaften

• Siehe auch

• Einzelnachweise

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

• Die D-Sedoheptulose, die als Sedoheptulose-7-phosphat als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist.cite-ref-stryer-1-0[1] Die 7-Desoxy-sedoheptulose wird als Herbizid untersucht.

• Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase-Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels.cite-ref-israel-2-0[2]

• Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.cite-ref-carbohydrate-research-1-3-0[3]

• Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann.cite-ref-carbohydrate-research-1-3-1[3]

Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

• Triosen

• Tetrosen

• Pentosen

• Hexosen

cite-note-stryer-11. ↑ Stryer L.- Biochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S. 447.

cite-note-israel-22. ↑ E. Simon, G. Frenkel, P. F. Kraicer: Blockade of insulin secretion by mannoheptulose. In: Israel Journal of Medical Sciences. Bd. 8, Nr. 6, 1972, S. 743–752; PMID 4626312.

cite-note-carbohydrate-research-1-33. ↑ Ingvar Johansson, Nelson K. Richtmyer: The isolation of both a talo-heptulose and an allo-heptulose from the avocado. In: Carbohydrate Research. Bd. 13, 1970, S. 461–464, doi:10.1016/S0008-6215(00)80607-2.

cite-note-collins607-41. Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 607.

cite-note-collins609-52. Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 609.

cite-note-jobc-1-63. Joseph H. Roe, C. S. Hudson: Further Studies of the Physiological Availability of Heptoses. (Memento vom 26. September 2007 im Internet Archive) (PDF; 290 kB) In: The Journal of Biological Chemistry. Bd. 121, Nr. 1, 1937. S. 37–43.

cite-note-foodengineerng-74. Dennis R. Heldman, Daryl B. Lund (Hrsg.): Handbook of Food Engineering (= Food Science and Technology. Bd. 161). 2. Auflage. CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8247-5331-3, S. 339.